Jessie Wylde trådte ind i voksenfilmbranchen i 2017, i en alder af omkring 20, og var aktiv i tre år, indtil 2020. Gennem hele sin karriere, har hun optrådt i mange eksplicitte hardcore videoer, herunder anal, trekant, lesbisk og POV scener. Han har arbejdet med så bemærkelsesværdige etiketter som uartige Amerika, Reality Kings og Bang Real Teens, og hans film omfatter Sneaky Sex 12 og Mandingo: Kongen af Interracial 10.