Vaikka Sean Michaels tunnetaan enemmän peniksestään kuin kasvoistaan, hän on yksi niistä pornografisista näyttelijöistä, jotka ovat heti tunnistettavissa. Michaels aloitti seksiteollisuuden vuonna 1989 ja tunnetaan anaaliseksikohtauksistaan rotujen välisessä pornografiassa. Koska hänen debyyttejä kuten Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 ja Black in the Saddle, hän on esiintynyt yli 2000 kohtauksia ja on työskennellyt kaikkien suurten ja pienten studioiden alalla. Sen jälkeen, kun otetaan osaksi AVN Hall of Fame vuonna 1995, Sean oli ylistetty hänen työstään ja ehdolla lukuisia seksipalkintoja, AVN XRCO Awards.