Kailani Kai startet sin karriere i voksen underholdning våren 2019 og har vært aktiv siden. Hun har raskt blitt en stigende stjerne i MILF-kategorien og har jobbet med mange kjente studioer som Bang Bros, Brazzers og Reality Kings. Hun har dukket opp i mer enn 20 scener og har blitt omtalt på berømte steder som 40 Noe Mag og Scoreland. I 2020 ble hun nominert til kategorien «Hottest MILF» på AVN Awards.