Kelly Madison 1967. augusztus 26-án született Newport Beachen, Kaliforniában, eredeti neve Eleanore Marlene Wilmerton. Egy színész-kaszkadőr apa és könyvelő anya legfiatalabb lánya, két nővére van. Középiskolában jó tanuló volt, 16 évesen veszítette el a szüzességét, 19 és 22 éves kora között anorexiával küzdött. Pályafutását a kereskedelmi nyomdaiparban kezdte, majd egy számítógépes grafikai cégnél lett értékesítési igazgató, ahol megismerkedett későbbi férjével, Ryan Madisonnal. Házasságuk után közösen indították el saját felnőtt weboldalukat, majd létrehozták a 413 Productions nevű produkciós céget, amelyből később a PornFidelity oldal is kinőtt. Első filmjeiket házilag készítették, majd a site gyorsan népszerű lett, és a vállalkozásuk sikeres pornó stúdióvá fejlődött, ahol Kelly főként férjével, Ryannel szerepelt, de producerként és rendezőként is dolgozott. Karrierje során több mint 15 évig volt aktív (2002–2017), főként természetes, nagy mellű MILF szerepeiről és saját produkcióiról ismert. Olyan sorozatokban szerepelt, mint a Naturally Exposed, Old Enough To Be Their Mother, Ms. Madison, Porn Fidelity. Többször szerepelt a Score magazinban, és a Juggs felnőtt lapban is írt rovatot. 2009-ben és 2010-ben AVN-díjra jelölték MILF/Cougar of the Year kategóriában, 2011-ben elnyerte az AVN Best Web Star díját és az XBIZ MILF Site of the Year elismerést, később férjével együtt bekerült az AVN Hall of Fame-be. Kelly Madison természetes, FF-J kosaras melleiről, szőke hajáról, barna szeméről, 175 cm-es magasságáról és karcsú alakjáról ismert. Unokatestvére a szintén pornósztár Janine Lindemulder. Jelenleg is Dél-Kaliforniában él férjével, Ryannel, magánéletét és üzleti tevékenységét tudatosan ötvözve építette fel saját brandjét.