Callie Calypso nasceu em 1991. Desde sua estréia no Blow My Brains em 2013, ela apareceu em quase cem vídeos e trabalhou para gravadoras notáveis como Femdom Empire, Reality Kings e Naughty America. A maioria de suas cenas se concentraram principalmente em seu rabo curvo, mas ela também fez algumas cenas femininas, lésbicas, fetiche por pernas e trio. Trabalhou com produtores notáveis como Jules Jordan, Irmão Love e Joey Silvera. Ela ainda não ganhou um prêmio adulto, mas foi indicada para AVN Best Girl/Girl Sex Scene por seu desempenho em Call Me Mother em 2014.