Debi Diamond, polgári nevén Debbie Lester, 1965. május 1-jén született a San Fernando Valley térségében, és a nyolcvanas–kilencvenes évek amerikai felnőttfilmes korszakának egyik meghatározó alakja lett. Pályafutását 1983-ban kezdte, eleinte Shelly Rey néven, majd a Debi Diamond művésznév alatt vált igazán ismertté. Természetes kisugárzása, erős képernyős jelenléte és sokoldalúsága miatt gyorsan a korszak keresett sztárjai közé emelkedett, és olyan vezető stúdiókkal dolgozott együtt, mint a VCA Pictures, a Vivid Entertainment, a Wicked Pictures, valamint a Caballero Home Video. Ismertebb filmjei közé tartozik a The Chameleon (1989), amelyért AVN-díjat nyert, a Gang Bangs II, a The Dinner Party és a Sex, amelyek jól mutatták, mennyire meghatározó szereplője volt a korszaknak. A kilencvenes évek elején szinte folyamatosan forgatott, 1994-ben pedig elnyerte az AVN Female Performer of the Year díjat. Később az AVN és az XRCO Hírességek Csarnokába is bekerült, ami végleg megerősítette helyét a műfaj klasszikus legendái között. A kilencvenes évek közepén visszavonult, majd 2008 körül rövid időre visszatért, és saját produkciós projektjein is dolgozott.