Apesar de ser conhecido por seu pênis gigante, Sean Michaels é um desses atores pornográficos que é imediatamente reconhecível. Michaels entrou na indústria do sexo em 1989 e é conhecido por suas cenas de sexo anal em pornografia interracial. Desde suas estreias em filmes como Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 e Black in the Saddle, ele já apareceu em mais de 2.000 cenas e trabalhou com todos os maiores e menores estúdios da indústria. Depois de ser introduzido no AVN Hall of Fame em 1995, Sean foi elogiado por seu trabalho e nomeado para inúmeros prêmios de sexo, desde o AVN até o XRCO Awards.