Kailani Kai comenzó su carrera en entretenimiento para adultos en primavera 2019 y ha estado activa desde entonces. Se ha convertido rápidamente en una estrella ascendente en la categoría MILF y ha trabajado con muchos estudios notables como Bang Bros, Brazzers y Reality Kings. Ha aparecido en más de 20 escenas y ha sido ofrecida en lugares famosos como 40 Algo Mag y Scoreland. En 2020, fue nominada para la categoría "Hottest MILF (Fan Award)" en los premios AVN.