Kailani Kai a débuté sa carrière dans le divertissement pour adultes au printemps 2019 et est active depuis. Elle est rapidement devenue une star montante dans la catégorie MILF et a travaillé avec de nombreux studios remarquables tels que Bang Bros, Brazzers et Reality Kings. Elle est apparue dans plus de 20 scènes et a été présentée sur des sites célèbres tels que 40 Something Mag et Scoreland. En 2020, elle a été nommée à la catégorie « Hottest MILF (Fan Award) » aux AVN Awards.