Debi Diamond, cittadino di nome Debbie Lester, nacque il 1o maggio 1965 nella regione della San Fernando Valley e divenne una delle figure principali dell'era cinematografica statunitense degli anni '80-'90. Ha iniziato la sua carriera nel 1983, prima conosciuto come Shelly Rey, poi sotto il nome di Debi Diamond. A causa della sua naturale radianza, forte presenza dello schermo e versatilità, si è rapidamente alzato tra le stelle dell'epoca ricercato e lavorato con studi leader come VCA Pictures, Vivid Entertainment, Wicked Pictures e Caballero Home Video. I suoi film più noti includono The Chameleon (1989), per cui ha vinto un premio AVN, Gang Bangs II, The Dinner Party and Sex, che hanno mostrato l'importanza dell'era. Nei primi anni '90, stava girando quasi continuamente, e nel 1994 ha vinto l'AVN FChristine Performance of the Year. Successivamente, AVN e XRCO sono stati aggiunti alla Hall of Fame, che ha finalmente confermato il suo posto tra le classiche leggende del genere. Si ritirò a metà degli anni novanta, poi tornò brevemente intorno al 2008 e lavorò sui suoi progetti di produzione.