Debi Diamond, en borger ved navn Debbie Lester, ble født 1. mai 1965 i regionen San Fernando Valley og ble en av de ledende figurene i den amerikanske voksenfilmalderen på 80-tallet. Han startet karrieren i 1983, først kjent som Shelly Rey, deretter under navnet Debi Diamond. På grunn av sin naturlige radians, sterke skjerm tilstedeværelse og allsidighet, steg det raskt blant stjernene i æra ettersøkt og jobbet med ledende studioer som VCA Pictures, Vivid Entertainment, Wicked Pictures og Caballero Home Video. Hans bedre kjente filmer inkluderer The Chameleon (1989), som han vant en AVN-pris, Gang Bangs II, The Dinner Party og Sex, som har vist betydningen av æra. Tidlig på 90-tallet skjøt han nesten kontinuerlig, og i 1994 vant han årets AVN FChristine Performance. Senere ble AVN og XRCO lagt til Hall of Fame, som til slutt bekreftet sin plass blant de klassiske legender om sjangeren. Han pensjonerte seg i midten av 1990-årene, returnerte så kort rundt 2008 og arbeidet med sine egne produksjonsprosjekter.