Una splendida adolescente eterna con un culo dolce e un seno perky, Milano è così bella nelle scene di coppia come lei è nei colpi a vapore gruppo. Ha lavorato costantemente con le migliori produzioni e veterani del settore, tra cui Evil Angel, Digital Sin e Elegant Angel. È al suo meglio in titoli come "The Booty Queen 3", "MILF Mania 2", "Girl Crushed 2" e "Anal-Beauty: Rita. Oltre a una legione di fan, Milano ha ricevuto diverse nomination per il suo lavoro, tra cui una nomination per "Gangbanged 5" nella categoria "Best Group Sex Scene" ai Premi AVN 2013. È stato anche nominato per "Best Oral Sex Scene" e "Best MILF Performer" agli XBIZ Awards.