Un adolescent etern superb, cu un fund dulce şi sâni îngâmfaţi, Milano este la fel de frumos în scenele de cuplu ca ea este în fotografiile de grup aburite. Ea a lucrat constant cu producții de top și veterani din industrie, inclusiv Evil Angel, Digital Sin și Elegant Angel. Este cea mai bună în titluri precum "The Booty Queen 3," "MILF Mania 2," "Girl Crushed 2" și "Anal-Beauty: Rita. În plus față de o legiune de fani, Milano a primit mai multe nominalizări pentru activitatea sa, inclusiv o nominalizare pentru "Gangbanged 5" în categoria "Best Group Scene" la premiile AVN 2013. A fost nominalizat pentru "Cel mai bun spectacol oral de sex" și "Cel mai bun interpret MILF" la premiile XBIZ.