Apropos udseende, Jimmy Michaels kan ikke være din typiske øje slik, men denne unge fyr tilfældigvis være velsignet med en af de vigtigste ting om at arbejde i pornobranchen, en stor saftig pik. Han bliver ofte kaldt Little Jimmy på grund af hans teenage udseende, men lad det ikke narre dig, som hr. Michaels ofte ses blandt mange af de hotteste MILF i branchen, såsom Joslyn James, Osa Dejlig og Brittany Andrews, der simpelthen ikke kan få nok af hans stive manddom. Med omkring 100 sexbevægelser, Jimmy er blevet nomineret til titler som "Best Male Newcomer", "Best New Male Talent" og "New Stud", en bedrift som de er nomineret af ligesom AVN og XRCO.