Over uiterlijk gesproken, Jimmy Michaels is misschien niet je typische oogsnoepje, maar deze jongeman is gezegend met een van de belangrijkste dingen over werken in de porno-industrie, een grote sappige lul. Hij wordt vaak aangeduid als Little Jimmy vanwege zijn tienerverschijning, maar laat dat je niet voor de gek houden, want Mr Michaels wordt vaak gezien onder de heetste MILFs in de business, zoals Joslyn James, Osa Lovely en Brittany Andrews, die gewoon niet genoeg van zijn stijve mannelijkheid. Met ongeveer 100 sexmoves is Jimmy genomineerd voor titels als "Best Male Newcomer," "Best New Male Talent" en "New Stud," een prestatie die genomineerd wordt door AVN en XRCO.