Vorbind de aspect, Jimmy Michaels nu poate fi bomboane ochi tipic, dar acest tip tânăr se întâmplă să fie binecuvântat cu unul dintre cele mai importante lucruri despre lucru în industria porno, un penis mare suculent. El este adesea menționat ca Micul Jimmy din cauza aspectului său adolescent, dar nu lăsa asta să te păcălească, deoarece domnul Michaels este adesea văzut printre cele mai fierbinți MILFs în afaceri, cum ar fi Joslyn James, Osa Lovely și Brittany Andrews, care pur și simplu nu se poate sătura de bărbăția lui rigidă. Cu aproximativ 100 de mișcări sexuale, Jimmy a fost nominalizat pentru titluri precum "Best Male Newcomer," "Best New Male Talent" și "New Stud," un feat așa cum sunt nominalizate de către cei ca AVN și XRCO.