Callie Calypso nació en 1991. Desde su debut en Blow My Brains en 2013, ha aparecido en casi cien videos y trabajado para etiquetas tan notables como Femdom Empire, Reality Kings y Naughty America. La mayoría de sus escenas se han centrado principalmente en su culo rizado, pero también ha hecho algunas escenas femdom, lesbiana, fetiche de piernas y trío. Ha trabajado con productores tan notables como Jules Jordan, Brother Love y Joey Silvera. Aún no ha ganado un premio adulto, pero fue nominada para AVN Best Girl/Girl Sex Scene para su actuación en Call Me Mother en 2014.