Callie Calypso ble født i 1991. Siden sin debut på Blow My Brains i 2013 har hun dukket opp i nesten hundre videoer og jobbet for slike bemerkelsesverdige etiketter som Femdom Empire, Reality Kings og Naughty America. De fleste av hennes scener har fokusert hovedsakelig på hennes curvy rumpe, men hun har også gjort noe femdom, lesbisk, ben fetish og trekant scener. Han har jobbet sammen med slike kjente produsenter som Jules Jordan, Brother Love og Joey Silvera. Hun har ennå ikke vunnet en voksenpris, men ble nominert til AVN Best Girl/Girl Sex Scene i 2014.