Callie Calypso syntyi vuonna 1991. Hänen ensiesiintymisensä jälkeen Blow My Brainsissa vuonna 2013 hän on esiintynyt lähes sadassa videossa ja työskennellyt niinkin merkittävissä nimikkeissä kuin Femdom Empire, Reality Kings ja Naughty America. Useimmat kohtaukset ovat keskittyneet lähinnä hänen kurvikas perse, mutta hän on myös tehnyt joitakin femdom, lesbo, jalka fetissi ja kolmen kimppa kohtauksia. Hän on työskennellyt niin merkittävien tuottajien kanssa kuin Jules Jordan, veli Love ja Joey Silvera. Hän ei ole vielä voittanut aikuisten palkintoa, mutta hänet valittiin AVN Best Girl/Girl Sex Scene hänen esityksensä Call Me Mother vuonna 2014.