Kelly è apparso in più di 30 film e numerosi webisodes, principalmente in collaborazione con Evil Angel. Tra i film importanti figurano la serie When Rocco Meats Kelly, Rocco's Dirty Anal Kelly a Roma e Furious Fuckers 2: Final Race. Il suo contenuto include anale, doppia penetrazione, gruppo e altre scene estreme. Ha anche diretto due film, Kelly's Way To Love (2001) e Rocco a Londra (2002). Ha vinto numerosi premi, tra cui il 2000 XRCO Award e AVN Award for Best Anal or Double Penetration and Best Foreign Sex Scene for When Rocco Meats Kelly 2, il 2002 AVN Award for Best Couples Sex Scene in Rocco's Way To Love, e il 2008 AVN Award per una scena di gruppo in Furious Fuckers Final Race. Si è ritirato dal settore nel 2007 dopo aver avuto un figlio, ma è tornato nel 2017, apparendo in film come Rocco e Kelly: Sex Analysts e Rocco's Abbondanza