Kelly apareceu em mais de 30 filmes e numerosos webisodos, principalmente em colaboração com Evil Angel. Filmes notáveis incluem a série When Rocco Meats Kelly, Rocco's Dirty Anal Kelly em Roma e Furious Fuckers 2: Final Race. Seu conteúdo inclui anal, dupla penetração, grupo e outras cenas extremas. Ele também dirigiu dois filmes, Kelly's Way To Love (2001) e Rocco em Londres (2002). Ele ganhou vários prêmios, incluindo o prêmio XRCO 2000 e o AVN Award de Melhor Penetração Anal ou Duplo e Melhor Cena de Sexo Estrangeiro para Quando Rocco Meats Kelly 2, o AVN Award 2002 de Melhor Cena de Sexo Casal no Caminho de Amor de Rocco, e o AVN Award 2008 para uma cena de grupo em Furious Fuckers Final Race. Ele se aposentou da indústria em 2007, depois de ter um filho, mas retornou em 2017, aparecendo em filmes como Rocco e Kelly: Sex Analysts e Rocco's Abbondanza