Kelly har opptrådt i mer enn 30 filmer og mange webisoder, hovedsakelig i samarbeid med Evil Angel. Den kjente filmene er «When Rocco Meats Kelly», Roccos Dirty Anal Kelly i Roma og Furious Fuckers 2: Final Race. Hans innhold inkluderer anal, dobbel penetrasjon, gruppe og andre ekstreme scener. Han regisserte også to filmer, Kellys Way To Love (2001) og Rocco i London (2002). Han har vunnet mange priser, inkludert 2000 XRCO-prisen og AVN-prisen for beste anal eller dobbel penetrasjon og beste utenlandske sexscene for når Rocco Meats Kelly 2, 2002 AVN-prisen for beste pars sexscene i Rocco's Way To Love, og 2008 AVN-prisen for en gruppe scene i Furious Fuckers Final Race. Han trakk seg tilbake fra bransjen i 2007 etter å ha fått barn, men kom tilbake i 2017 i filmer som Rocco og Kelly: Sex Analysts og Roccos Abbondanza