Oliver Flynn er fra Chesterfield, Michigan, og trådte den voksne industri i 2018 i en alder af 25. En hårdtarbejdende fyr, han har lavet over 100 scener af homoseksuel og hetero sex, og har arbejdet med navne som Brazzers Network, Uartige Amerika, Reality Kings, og mofos.com blandt mange andre. Forud for at skifte fra bøsse til lige porno, Timothy udført under et pseudonym og hans arbejde kan ses i sådanne værker som Timothy Fucks Beau After Timothy og Thomas tager Timothy, både for CorbinFisher.com. Oliver Flynn er repræsenteret ved Riley Reynolds og hans California licenseret voksen talent agentur, Hussie Models LLC.