Oliver Flynn er fra Chesterfield i Michigan og kom inn i voksenindustrien i 2018 i en alder av 25. En hardt arbeidende fyr, han har gjort over 100 scener av homofile og rett sex, og har jobbet med navn som Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, og mofos.com blant mange andre. Før han byttet fra homofil til rett porno, gjorde Timothy under en pseudonym og hans arbeid kan ses i slike verk som Timothy Fucks Beau After Hours og Thomas Takes Timothy, både for CorbinFisher.com. Oliver Flynn er representert av Riley Reynolds og hans California lisensiert voksen talentbyrå, Hussie Models LLC.