Oliver Flynn é de Chesterfield, Michigan, e entrou para a indústria adulta em 2018 com 25 anos. Um cara trabalhador, ele já fez mais de 100 cenas de sexo gay e hetero, e trabalhou com nomes como Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, e mofos.com entre muitos outros. Antes de mudar de gay para hetero pornô, Timothy se apresentou sob um pseudônimo e seu trabalho pode ser visto em obras como Timothy Fode Beau After Hours e Thomas Takes Timothy, ambos para CorbinFisher.com. Oliver Flynn é representado por Riley Reynolds e sua agência de talentos para adultos licenciada na Califórnia, Hussie Models LLC.