Oliver Flynn je iz Chesterfielda v Michiganu, v odraslo industrijo pa je vstopil leta 2018 pri 25 letih. Delavski tip, ki je naredil več kot 100 prizorov gejev in heteroseksualnosti, in je delal z imeni, kot so Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, in mofos.com med mnogimi drugimi. Timothy je pred prehodom iz geja v naravnost pornografijo nastopal pod psevdonimom, njegovo delo pa je mogoče videti v delih, kot sta Timothy Fucks Beau After Hours in Thomas Take Timothy, oba za CorbinFisher.com. Oliverja Flynna zastopata Riley Reynolds in njegova kalifornijska licenčna agencija za talente odraslih, Hussie Models LLC.