Kailani Kai startede sin karriere inden for voksenunderholdning i foråret 2019 og har været aktiv lige siden. Hun er hurtigt blevet en stigende stjerne i MILF kategori og har arbejdet med mange bemærkelsesværdige studier som Bang Bros, Brazzers og Reality Kings. Hun er dukket op i mere end 20 scener og er blevet præsenteret på berømte steder som 40 Noget Mag og Scoreland. I 2020 blev hun nomineret til kategorien "Hotteste MILF (Fan Award)" ved AVN Awards.