Kailani Kai și-a început cariera în divertismentele pentru adulți în primăvara anului 2019 și a fost activă de atunci. Ea a devenit rapid o stea în creștere în categoria MILF și a lucrat cu multe studiouri notabile, cum ar fi Bang Bros, Brazzers și Reality Kings. Ea a apărut în mai mult de 20 de scene și a fost prezentat pe site-uri faimoase, cum ar fi 40 Ceva Mag și Scoreland. În 2020, a fost nominalizată la categoria "Cel mai bun premiu MILF" la premiile AVN.