Kailani Kai je kariero začela v zabavi za odrasle spomladi 2019 in je od takrat aktivna. Hitro je postala vzhajajoča zvezda v kategoriji MILF in je sodelovala z mnogimi znamenitimi studii, kot so Bang Bros, Brazzers in Reality Kings. Pojavila se je v več kot 20 prizorih in je bila predstavljena na znanih straneh, kot sta 40 Nečem Mag in Scoreland. Leta 2020 je bila na podelitvi nagrad AVN nominirana za kategorijo »Hottest MILF (Fan Award).