Kailani Kai começou sua carreira em entretenimento adulto na primavera de 2019 e tem sido ativa desde então. Ela rapidamente se tornou uma estrela em ascensão na categoria MILF e tem trabalhado com muitos estúdios notáveis, como Bang Bros, Brazzers e Reality Kings. Ela apareceu em mais de 20 cenas e tem sido destaque em sites famosos, como 40 Something Mag e Scoreland. Em 2020, ela foi nomeada para a categoria "Mommy mais gostosa (Fan Award)" no AVN Awards.