Jessie Wylde entró en la industria cinematográfica adulta en 2017, a la edad de unos 20 años, y estuvo activa durante tres años, hasta 2020. A lo largo de su carrera, ha aparecido en numerosos videos hardcore explícitos, incluyendo escenas anal, trío, lesbiana y POV. Ha trabajado con etiquetas tan notables como América traviesa, reyes de la realidad y adolescentes reales, y sus películas incluyen Sneaky Sex 12 y Mandingo: El Rey de Interracial 10.