Jessie Wylde entrou para a indústria cinematográfica adulta em 2017, com cerca de 20 anos, e foi ativa por três anos, até 2020. Ao longo de sua carreira, ela tem aparecido em vários vídeos de hardcore explícitos, incluindo cenas anal, trio, lésbica e POV. Ele trabalhou com notáveis rótulos como Naughty America, Reality Kings e Bang Real Teens, e seus filmes incluem Sneaky Sex 12 e Mandingo: O Rei do Interracial 10.