Jessie Wylde è entrata nel settore cinematografico per adulti nel 2017, all'età di circa 20 anni, ed è stata attiva per tre anni, fino al 2020. Durante tutta la sua carriera, è apparsa in numerosi video hardcore espliciti, tra cui scene anale, trio, lesbica e POV. Ha lavorato con etichette così importanti come Naughty America, Reality Kings e Bang Real Teens, e i suoi film includono Sneaky Sex 12 e Mandingo: Il Re dell'Interrazziale 10.