Jessie Wylde a intrat în industria filmului pentru adulți în 2017, la vârsta de aproximativ 20 de ani și a fost activ timp de trei ani, până în 2020. De-a lungul carierei sale, ea a apărut în numeroase videoclipuri hardcore explicite, inclusiv scene anal, în trei, lesbiene și POV. El a lucrat cu astfel de etichete notabile ca Naughty America, Reality Kings și Bang Real Teens, iar filmele sale includ Sex Sex 12 și Mandingo: Regele interrasial 10.