Jessie Wylde aloitti aikuiselokuvateollisuuden vuonna 2017, noin 20-vuotiaana, ja oli aktiivinen kolme vuotta, vuoteen 2020. Koko uransa ajan hän on esiintynyt lukuisissa hardcore-videoissa, kuten anaali-, kolmikko-, lesbo- ja POV-kohtauksissa. Hän on työskennellyt niin merkittäviä merkkejä kuten Naughty America, Reality Kings ja Bang Real Teens, ja hänen elokuviaan ovat Sneaky Sex 12 ja Mandingo: Rotujenvälisen 10. kuninkaan.