Jenna Tales vyrůstala ve Spojených státech s její transgenderovou identitou, hnědé vlasy, hnědé oči a atraktivní, štíhlý tvar těla, 170 cm výška, 34B-26-36s, a přírodní ženské rysy, které zdůraznily dospělý průmysl, uctívání vášnivé scény, kde její zadek a charisma zapůsobil na partnery. V roce 2017 debutoval v erotickém filmu Trans Pison v Trans 500 Studios, kde na sebe upozornil pomocí tvrdých anál a ústních akcí, a pak rychle pokračoval s scénou ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 s road trip, který začal svou kariéru v trans hardcore erotické filmy. Jeho díla byla zveřejněna na Trans500.com, Grooby Productions a Evil Angel, včetně Transsexual Road Trip série s intenzivní penetrací, Trans Latina Hardcore s latinským zaměřením na nejlepší a poháry, stejně jako jeho sólová videa, jako je Jenna Tales Solo Masturbation, kde nalákal TS Playground s toysos a smyslné dotek a bezhlavé akce. Objevil se na Trans- Visions a Tranny Tease DVD s dalšími transstar, jako je Alexa Campbell nebo Venus Lux, který mu přinesl mezinárodní uznání na Transgender Erotica Awards, kde byl nominován na nejlepší nové trans výkonnostní kategorie, chválit svou ženskou krásu, volný styl a flexibilní tělo, ideální pro gonzo a fetiš scény. Během své kariéry natáčel asi 10 scén v letech 2017 až 2019, zejména v análních, orálních a duo erotických filmech, kde ohromil režiséry ohněm a otevřeností, ale kvůli sociálním výzvám transidentity se rozhodl oslavovat sám sebe, a i když po roce 2019 odešel do důchodu, jeho fanoušci i nadále uctívají jeho archivní klipy na platformách, jako je Pornub nebo xHamster, kde má loajální publikum, protože jeho svěží odvolání.