Jenna Tales è cresciuta negli Stati Uniti con la sua identità transgender, capelli castani, occhi marroni e attraente, forma corpo snello, altezza 170 cm, 34B-26-36s, e caratteristiche femminili naturali che hanno evidenziato l'industria adulta, adorando le scene appassionate in cui il suo culo e il suo carisma hanno impressionato i partner. Nel 2017, ha debuttato nel film erotico Trans Pison presso Trans 500 Studios, dove ha attirato l'attenzione su se stesso per mezzo di dure azioni anali e orali, e poi rapidamente continuato con la scena di ShXX XXX: Florida Road Trip # 6 con viaggio in strada, che ha iniziato la sua carriera in film erotici trans hardcore. Le sue opere sono state pubblicate su Trans500.com, Grooby Productions e Evil Angel, tra cui la serie Transsexual Road Trip con intensa penetrazione, Trans Latina Hardcore con focus in latino sulle migliori e tazze, così come i suoi video personali, come Jenna Tales Solo Masturbation, dove ha attirato TS Playground con giocattoli e sensuali touch e azioni bareback. È apparso su Trans-Visions e Tranny Tease DVD con altre stelle trans come Alexa Campbell o Venus Lux, che lo ha portato riconoscimento internazionale su Transgender Erotica Awards, dove è stato nominato per la migliore nuova categoria di prestazioni trans, lodando la sua bellezza femminile, stile sciolto e corpo flessibile, ideale per scene gonzo e fetish. Durante la sua carriera ha girato circa 10 scene tra il 2017 e il 2019, principalmente in film erotici anali, orali e duo, dove ha impressionato i registi con fuoco e apertura, ma a causa delle sfide sociali della transidentità, ha scelto di festeggiare se stesso, e anche se si è ritirato dopo il 2019, i suoi fan continuano ad adorare le sue clip di archivio su piattaforme come Pornhub o xHamster, dove ha un pubblico leale a causa del suo lussureggiante appello.