Jenna Tales az Egyesült Államokban született transznemű identitásával nőtt fel, barna hajjal, barna szemekkel és vonzó, karcsú testalkattal, 170 cm-es magassággal, 34B-26-36-os méretekkel és természetes nőies vonásokkal, amelyek kiemelték a felnőttiparban, imádva a szenvedélyes jeleneteket, ahol feneke és karizmája lenyűgözte a partnereket. 2017-ben debütált a Trans Prison című erotikus filmben a Trans 500 Studiosnál, ahol kemény anál és orális akciókkal hívta fel magára a figyelmet, majd gyorsan folytatta a Shemale XXX: Florida Road Trip #6-tal road trip témájú jelenettel, s ez indította el karrierjét a transz hardcore erotikus filmekben. Munkái a Trans500.com, Grooby Productions és Evil Angel oldalakon jelentek meg, beleértve a Transsexual Road Trip sorozatot intenzív behatolásokkal, a Trans Latina Hardcore-t latin fókusszal blowjobbal és cumshotokkal, valamint szóló videóit, mint a Jenna Tales Solo Masturbation, ahol toysokkal és érzéki érintésekkel csábított, továbbá a TS Playground-t bareback akciókkal. Jelent meg a Trans-Visions és Tranny Tease DVD-ken más transz sztárokkal, mint Alexa Campbell vagy Venus Lux, ami nemzetközi elismerést hozott neki a Transgender Erotica Awards-on, ahol jelölve volt a legjobb új transz előadó kategóriában, dicsérve nőies szépségét, laza stílusát és rugalmas testét, amely ideális volt gonzo és fetish jelenetekhez. Karrierje alatt mintegy 10 jelenetet forgatott 2017 és 2019 között, főleg anál, orális és páros erotikus filmekben, ahol lenyűgözte a rendezőket tűzével és nyitottságával, de a transz identitás társadalmi kihívásai miatt választotta ezt az utat, hogy ünnepelje önmagát, s bár 2019 után visszavonult az új forgatásoktól, rajongói továbbra is imádják archív klipjeit platformokon, mint a Pornhub vagy xHamster, ahol lojális közönsége van buja vonzereje miatt.