Jenna Tales voksede op i USA med hendes transseksuelle identitet, brunt hår, brune øjne og attraktive, slanke krop form, 170 cm højde, 34B- 26- 36 s, og naturlige feminine funktioner, der fremhævede den voksne industri, tilbad de lidenskabelige scener, hvor hendes røv og karisma imponerede partnerne. I 2017, han debuterede i den erotiske film Trans Pison på Trans 500 Studios, hvor han henledte opmærksomheden på sig selv ved hjælp af hårde anal og mundtlige handlinger, og derefter hurtigt fortsatte med scene ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 med road trip, som startede sin karriere i trans hardcore erotiske film. Hans værker blev offentliggjort på Trans500.com, Grooby Productions og Evil Angel, herunder Transsexous Road Trip serien med intens penetration, Trans Latina Hardcore med latinsk fokus på de bedste og kopper, samt hans solo videoer, såsom Jenna Tales Solo Masturbation, hvor han lokkede TS Playground med toysos og sensuel touch og bareback handlinger. Han dukkede op på Trans- Visions og Tranny Tease DVD 'er med andre trans stjerner som Alexa Campbell eller Venus Lux, som bragte ham international anerkendelse på Transkøn Erotica Awards, hvor han blev nomineret til den bedste nye trans performance kategori, roser sin feminine skønhed, løs stil og fleksibel krop, ideel til gonzo og fetish scener. I løbet af sin karriere skød han omkring 10 scener mellem 2017 og 2019, hovedsagelig i anal, mundtlige og duo erotiske film, hvor han imponerede instruktører med ild og åbenhed, men på grund af de sociale udfordringer transidentitet, valgte han at fejre sig selv, og selv om han pensioneret efter 2019, hans fans fortsætter med at tilbede sine arkivklip på platforme som Pornhub eller xHamster, hvor han har en loyal publikum på grund af hans frodige appel.