Jenna Tales je odraščala v Združenih državah Amerike s transspolno identiteto, rjavimi lasmi, rjavimi očmi in privlačno, vitko obliko telesa, višino 170 cm, višino 34B-26-36 in naravnimi ženskimi značilnostmi, ki so poudarjale industrijo odraslih, pri čemer so oboževali strastne prizore, kjer sta partnerki navdušili njeno rit in karizmo. Leta 2017 je debitiral v erotičnem filmu Trans Pison na Trans 500 Studios, kjer je s trdimi analnimi in ustnimi dejanji pritegnil pozornost nase, nato pa hitro nadaljeval s sceno ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 s cestnim potovanjem, ki je začel svojo kariero v trans hardcore erotičnih filmih. Njegova dela so bila objavljena na Trans500.com, Grooby Productions and Evil Angel, vključno s serijo Transseksualnih izletov z intenzivno penetracijo, Trans Latina Hardcore z latinsko osredotočenostjo na najboljše in skodelice, pa tudi njegove solo videe, kot je Jenna Tales Solo Masturbation, kjer je zvabil TS Playground z igračkami in čutnimi dotiki in golimi dejanji. Pojavil se je na DVD-jih Trans-Visions in Tranny Tease z drugimi trans zvezdami, kot sta Alexa Campbell ali Venus Lux, kar mu je prineslo mednarodno priznanje na nagradah Transgender Erotica, kjer je bil nominiran za najboljšo novo kategorijo trans performansa, s čimer je pohvalil svojo žensko lepoto, ohlapni slog in fleksibilno telo, idealno za gonzo in fetiške prizore. V času kariere je snemal okoli 10 prizorov med letoma 2017 in 2019, predvsem v analnih, oralnih in duo erotičnih filmih, kjer je režiserje navdušil z ognjem in odprtostjo, vendar se je zaradi družbenih izzivov trans identitete odločil proslaviti, in čeprav so se po letu 2019 upokojili, njegovi oboževalci še naprej častijo njegove arhivske posnetke na platformah, kot sta Pornhub ali xHamster, kjer ima zaradi svoje bujne privlačnosti zvesto občinstvo.