Jenna Tales vokste opp i USA med sin transgender identitet, brunt hår, brune øyne og attraktive, slank kroppsform, 170 cm høyde, 34B-26-36s, og naturlige feminine funksjoner som markerte den voksne industrien, tilbe de lidenskapelige scenene der rumpa og karisma imponerte partnerne. I 2017 debuterte han i den erotiske filmen Trans Pison på Trans 500 Studios, hvor han trakk oppmerksomhet til seg selv ved hjelp av hard anal og munnlige handlinger, og deretter raskt fortsatte med scenen av ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 med veitur, som startet sin karriere i trans hardcore erotiske filmer. Hans verk ble publisert på Trans500.com, Grooby Productions and Evil Angel, inkludert Transsexual Road Trip serien med intens penetrasjon, Trans Latina Hardcore med latin fokus på de beste og kopper, samt hans solovideoer, som Jenna Tales Solo Masturbation, hvor han lokket TS Playground med leker og sensuell berøring og barback handlinger. Han kom ut på Trans-Visions og Tranny Tease DVD-er med andre transstjerner som Alexa Campbell eller Venus Lux, som brakte ham internasjonal anerkjennelse på Transgender Erotica Awards, der han ble nominert til den beste nye trans-prestasjonskategorien, som roste sin feminine skjønnhet, løse stil og fleksibel kropp, ideell for gonzo og fetish scener. I løpet av sin karriere skjøt han rundt 10 scener mellom 2017 og 2019, hovedsakelig i anal-, munn- og duo-erotiske filmer, hvor han imponerte regissører med brann og åpenhet, men på grunn av de sosiale utfordringene med trans identitet, valgte han å feire seg selv, og selv om han pensjonerte seg etter 2019, fortsetter hans fans å tilbe sine arkivklipp på plattformer som Pornhub eller xHamster, der han har et lojalt publikum på grunn av sin frodige appell.