Jenna Tales cresceu nos Estados Unidos com sua identidade transgênero, cabelos castanhos, olhos castanhos e atraente, forma de corpo esbelta, 170 cm de altura, 34B-26-36s, e características femininas naturais que destacaram a indústria adulta, adorando as cenas apaixonadas onde sua bunda e carisma impressionaram os parceiros. Em 2017, ele estreou no filme erótico Trans Pison no Trans 500 Studios, onde ele chamou a atenção para si mesmo por meio de duras ações anal e oral, e então rapidamente continuou com a cena de ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 com viagem de carro, que começou sua carreira em filmes eróticos trans hardcore. Seus trabalhos foram publicados em Trans500.com, Grooby Productions e Evil Angel, incluindo a série Transsexual Road Trip com penetração intensa, Trans Latina Hardcore com foco em latim nos melhores e copos, bem como seus vídeos solo, como Jenna Tales Solo Masturbation, onde ele atraiu TS Playground com brinquedos e toque sensual e ações de bareback. Ele apareceu em Trans-Visions e Tranny Tease DVDs com outras estrelas trans como Alexa Campbell ou Venus Lux, que lhe trouxe reconhecimento internacional em Transgender Erotica Awards, onde ele foi nomeado para a melhor nova categoria trans performance, louvando sua beleza feminina, estilo solto e corpo flexível, ideal para cenas gonzo e fetiche. Durante sua carreira, ele filmou cerca de 10 cenas entre 2017 e 2019, principalmente em filmes anal, oral e duo eróticos, onde impressionou diretores com fogo e abertura, mas por causa dos desafios sociais da identidade trans, ele escolheu comemorar a si mesmo, e embora ele se aposentou após 2019, seus fãs continuam a adorar seus clipes de arquivo em plataformas como Pornhub ou xHamster, onde ele tem um público leal por causa de seu apelo exuberante.